いまださん、コメントありがとうございます。

聞きたいと思っても話してくれないのは、まだ距離感が遠いからだと思います。
「なんでも話せる人」が希少な存在であるように、好きな人にする質問は仲良くなりながら踏み込んでいく必要があります。

最初は誰にでも答えられる表面的な質問をして、仲良くなる方向に努力してみてください。
それと同時に笑顔で挨拶するのを繰り返して、好きな人にあなたから話しかけられるのに慣れてもらいましょう。
よく話す人というポジションが取れれば、時を追うごとに仲良くなった実感が得られるはずです。

そうしてちょっとずつ二人の距離が縮まれば、会話が盛り上がっていくうちに今まで話してくれなかったことも話してくれるようになると思いますよ。